Sur la route qu’on nous amène de Radda au franchissement des monts du Chianti, il faut visiter Gaiole in Chianti. Gaiole, dès toujours important centre de marché, commerce et douane sur la voie vers Sienne, organise aujourd’hui, entre juin et septembre, nombreuses foires et fêtes, dont la plus importante est la célébration de la vendange pendant le “Settembre Gaiolese”. Autour de Gaiole se trouve l’une des plus grandes concentrations de fermes et châteaux dont certains de grande importance historique et vinicole. L’itinéraire de Gaiole à Sienne nous amène au Château de Brolio, résidence, dès le Moyen-Âge, de la famille du baron Bettino Ricasoli, plusieurs fois premier ministre pendant les années après l’unité d’Italie (1860).