An der Straße, die von Radda über die Monti del Chianti führt, liegt Gaiole in Chianti. Gaiole diente in der Vergangenheit immer nur als Umschlagplatz und Zollstation an der Straße nach Siena. Noch heute finden dort jedoch in der Zeit zwischen Juni und September einige wichtige Messen und Veranstaltungen statt, zum Beispiel das Erntefest "Settembre Gaiolese". In der näheren Umgebung von Gaiole liegen viele Burgen und Weingüter, darunter einige von eminenter geschichtlicher und wirtschaftlicher Bedeutung. Auf dem Weg von Gaiole nach Siena fährt man durch die ehemalige Siedlung des Castello di Brolio, seit dem Mittelalter Familiensitz der Ricasoli, deren bekanntester Spross, Baron Bettino Ricasoli, in den ersten Jahren nach der Vereinigung Italiens (1860) mehrere Male das Amt des Regierungschefs bekleidete.